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<!DOCTYPE html>

<title>Bis(chlormethyl)ether</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Bis(chlormethyl)ether</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Bis(chlormethyl)ether

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,1'-Dichlordimethylether</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H4Cl2O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-832-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>114,96 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,323 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−41,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

106 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

39,2 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>mischbar mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-IARC-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.008.030-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 0,001 ml·m−3 bzw. 0,005 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>236 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>315 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Bis(chlormethyl)ether ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Bis(chlormethyl)ether kann durch Reaktion von <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> mit <a href="Chlorid" class="mw-redirect" title="Chlorid">Chloridionen</a> (zum Beispiel aus <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>) in einem sauren Medium gewonnen werden.<a href="#cite_note-PMID7182916-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Bis(chlormethyl)ether (BCME) ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit <a href="Phenol" title="Phenol">phenolartigem</a> Geruch, die in Wasser hydrolysiert. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff und Formaldehyd entstehen.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die Stabilität in Wasser ist sehr gering und die Reaktionshalbwertszeit der Zersetzung beträgt 10 bis 40 s. Dagegen ist die gasförmige Phase der Verbindung auch in feuchter Luft relativ stabil. Wasser in der flüssigen Phase verhindert effektiv die Bildung von BCME aus seinen Vorläufern. Unpolare Flüssigkeiten (<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a>, <a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> etc.) zersetzen BCME nicht und können daher als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> für die Verbindung verwendet werden, z. B. für Kalibrierzwecke. Die BCME-Konzentration (auch wenn sie sehr niedrig ist) in Dichlormethan bleibt über mehrere Monate konstant. Sie zersetzt sich auch nicht in extrem sauren Flüssigkeiten. Andererseits zersetzen <a href="Alkalien" title="Alkalien">Alkalien</a> aller Art BCME dagegen sehr schnell in der flüssigen und gasförmigen Phase.<a href="#cite_note-PMID7182916-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Bis(chlormethyl)ether wird hauptsächlich als chemisches Zwischenprodukt und <a href="Alkylierungsmittel" class="mw-redirect" title="Alkylierungsmittel">Alkylierungsmittel</a> verwendet. Es dient als Laborreagenz bei der Herstellung von Kunststoffen, <a href="Ionenaustauscher" title="Ionenaustauscher">Ionenaustauscherharzen</a> und <a href="Polymere" class="mw-redirect" title="Polymere">Polymeren</a>. Zur historischen Verwendung gehört die Vernetzung von <a href="Zellulose" class="mw-redirect" title="Zellulose">Zellulose</a>, die Aufbereitung von <a href="Styrol" title="Styrol">Styrol</a> und anderen Polymeren, die Oberflächenbehandlung von vulkanisiertem Gummi zur Erhöhung der Haftung und die Herstellung von flammhemmenden Stoffen.<a href="#cite_note-IARC-2">[2]</a> Derzeit wird Bis(chlormethyl)ether vor allem für <a href="Chlormethylierung" class="mw-redirect" title="Chlormethylierung">Chlormethylierungen</a> eingesetzt, insbesondere dann, wenn eine Kombination aus Formaldehyd und Chlorwasserstoff nicht effektiv genug ist, z. B. bei aromatischen Verbindungen und <a href="Anilide" title="Anilide">Aniliden</a>.<a href="#cite_note-PMID7182916-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Bis(chlormethyl)ether ist nachgewiesen krebserzeugend beim Menschen (Karzinogen Kat. 1A).<a href="#cite_note-CLP_100.008.030-3">[3]</a> Die Konzentrationsgrenze am Arbeitsplatz liegt bei 0,0005 %.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Die Dämpfe von Bis(chlormethyl)ether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (<a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> < 19 °C) bilden.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=037690">Bis(chlormethyl)ether</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 22. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-IARC-2">↑ <a href="#cite_ref-IARC_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-IARC_2-1">b</a> <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationale Agentur für Krebsforschung</a> (IARC): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://monographs.iarc.who.int/wp-content/uploads/2018/06/mono100F-25.pdf">Monography Bis(chloromethyl) ether</a>, abgerufen am 22. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.008.030-3">↑ <a href="#cite_ref-CLP_100.008.030_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-CLP_100.008.030_3-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.008.030/harmonised">Oxybis[chloromethane]</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 20. Februar 2025. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Ultra Scientific: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ca.vwr.com/assetsvc/asset/en_CA/id/18634641/contents">Safety data sheet bis(chlormethyl) ether</a>, abgerufen am 22. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 542-88-1 bzw. Bis(chlormethyl)ether), abgerufen am 25. Juli 2022.

</li>

<li id="cite_note-PMID7182916-6">↑ <a href="#cite_ref-PMID7182916_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-PMID7182916_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-PMID7182916_6-2">c</a> S. Z. Travenius: <cite style="font-style:italic">Formation and occurrence of bis(chloromethyl)ether and its prevention in the chemical industry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Scandinavian Journal of Work, Environment & Health</cite>. 8 Suppl 3, 1982, S. 1–86, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7182916?dopt=Abstract">PMID 7182916</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bis%28chlormethyl%29ether&rft.atitle=Formation+and+occurrence+of+bis%28chloromethyl%29ether+and+its+prevention+in+the+chemical+industry&rft.au=S.+Z.+Travenius&rft.btitle=Scandinavian+Journal+of+Work%2C+Environment+%26+Health&rft.date=1982&rft.genre=book&rft.pages=1-86&rft.pmid=7182916&rft.volume=8+Suppl+3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/TRGS-905.pdf">TRGS 905.</a> (PDF) In: TRGS 905. Ausschuss für Gefahrstoffe - AGS-Geschäftsführung - BAuA, 1. September 2021, abgerufen am 29. November 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABis%28chlormethyl%29ether&rft.title=TRGS+905&rft.description=TRGS+905&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.baua.de%2FDE%2FAngebote%2FRechtstexte-und-Technische-Regeln%2FRegelwerk%2FTRGS%2Fpdf%2FTRGS-905.pdf&rft.publisher=Ausschuss+f%C3%BCr+Gefahrstoffe+-+AGS-Gesch%C3%A4ftsf%C3%BChrung+-+BAuA&rft.date=2021-09-01&rft.language=de">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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